پیشینه‌ی پیراهن هاوایی به دهه‌های ۱۹۲۰ تا ۱۹۳۰ بازمی‌گردد. در این دهه مهاجران چینی و ژاپنی که در جزایر هاوایی زندگی می‌کردند پیراهن‌های هاوایی را از پارچه‌ی کیمونوی ژاپنی می‌دوختند و مشتریان اولیه‌ی این نوع پیراهن نیز ساکنان و گردشگران جزایر هاوایی بودند.